
Em 2003, Heitor começou tocando sozinho em festas da faculdade, no intervalo da apresentação de outras bandas. Ao vê-lo sozinho com seu violão, outros músicos se juntavam a ele em cima do placo e começavam a improvisar.
A formalização da banda ocorreu em 2005, depois deles tocarem na cerimônia de premiação do II PUTZ (Festival Universitário de Cinema e Vídeo de Curitiba). E, desde 2007, sua formação é composta por Heitor (guitarra violino e voz), Emílio (guitarra e backings), Diogo (bateria), Garapa (baixo, concertina e backings), Tetê (chocalho, teclado e saxofone) e Artur (trumpete, guitarra, apito e macacuíca).
Gravaram o primeiro EP da banda entitulado "Heitor e Banda Gentileza ao vivo na Grande Garagem que Grava - 05 de novembro de 2005" contendo 5 músicas. Depois, foram campeões do Curitiba Rock Fight e, como prêmio, ganharam a gravação de um single.
O segundo EP ao vivo da Gentileza saiu em 2007. Todas as músicas estão disponíveis para download no site da banda.
De volta a São Caetano, na casa que foi palco para os vídeos do Conjunto Seleções, agora colocando as caras naqueles corpos anônimos do Volume 81, encontramos Heitor, Emílio, Artur e Garapa. Os dois primeiros, pro lado A, formaram uma dupla caipira para tocar "Teu Capricho, Meu Despacho" (Heitor Humberto). Já no lado B, os meninos se instalaram na varanda do Seu Orlando e da Dona Ofélia para tocarem "Piá de Prédio" (Jota Borgonhoni), à luz do fim de um sábado à tarde.